Nella prima attività d'impresa,
Carlo Calderari costruì la propria
casa, naturalmente disegnata da lui
stesso - casa in seguito demolita per
lasciare il posto all'autostrada -,
e poi la casa del Dr. Camponovo, alla
Torre di Mendrisio - ancora abitata
-, e quindi la scuola di Rancate.
Erano tempi duri, che dovevano condurre
alla grande crisi mondiale del 1929,
che causò una forte disoccupazione.
Nelle difficoltà generali, Carlo
Calderari continuava con tenacia l'attività dell'impresa.
Grazie alla sua valida preparazione
ottenne buone offerte di lavoro presso
altri imprenditori, che sempre rifiutò,
ritenendo in qualsiasi situazione di
dover portare avanti la sua ditta,
oltre che per una sua radicata serietà professionale
anche per un sincero impegno verso
i suoi dipendenti.
Nel periodo successivo, abbastanza
tranquillo, l'attività si sviluppò con
la costruzione di diverse ville a Rancate,
Mendrisio e altri centri, ville ancora
in ottimo stato e tutt'ora abitate.Al
titolare, Carlo Calderari, si affiancò anche
il figlio Pietro portando nell'impresa
l'impegno e la tradizionale passione.
Alla buona preparazione professionale,
acquisita nella Scuola dei Capimastri,
il giovane Pietro aggiunse l'esperienza
maturata a Lugano, operando presso
grosse imprese, nella direzione lavori
e analisi del costo dei capitolati
di lavori.